Шло время, Платону было уже шестьдесят, да и Дион, некогда восторженный юноша, превратился в умудренного политического деятеля, когда на Сицилии в 367 году до н. э. произошло важное событие. Умер тиран Дионисий, и власть перешла к Дионисию-младшему Дион и его друзья убедили Платона в том, что Дионисий-младший искренне стремится к философии и образованию. Философ, благородно решив просветить тирана, принял предложение Диона. В Сиракузах Платона встретили с почетом и дружелюбием. За ним Дионисий прислал роскошную царскую колесницу и сам же принес жертву богам, благодаря их за великую удачу, выпавшую государству.
Усилия Платона принесли свои плоды. На одном из старинных празднеств Дионисий выразил недовольство долговечностью и непоколебимостью тирании, считая ее проклятием. Враги Диона были потрясены тем, что за короткий срок Платон добился столь разительного успеха. Не без ехидства говорили о том, что в былые времена сиракузяне разбили мощный афинский флот, а теперь один афинский философ сокрушает всю тиранию Дионисия. Ходили слухи, что Дионисия, увлеченного идеями просвещенной власти, Платон уговорил расстаться с личной охраной, которой было без малого десять тысяч. Молодой правитель, передавали с возмущением, готов бросить четыреста военных триер и десять тысяч конницы, променяв их на поиски высшего счастья в Академии и изучение геометрии. Заподозрив Диона в измене, Дионисий выслал его в Италию.
Дион перебрался из Италии в Грецию, поселился в Афинах, удивив окружающих своим богатством и роскошью. Он усердно занимался в Академии, к которой его буквально приковала любовь к философии и дружба с Платоном. Так, единственным результатом пребывания Платона в течение четырех месяцев в Сиракузах стало изгнание Диона из Сицилии.
С началом войны Дионисию было уже не до философии, и он милостиво разрешил Платону уехать. Однако в 361 году до н. э., когда в Сицилии наступил мир, Дион в третий раз стал просить старика Платона отправиться в Сиракузы. Дионисий поставил свое прощение Диона в зависимость от согласия Платона приехать в Сицилию. Великий философ долго не хотел ехать к тирану, но в конце концов сдался. Дионисий встретил Платона с великим почетом. Неслыханным знаком доверия были встречи тирана и философа наедине. Тиран пытался одаривать Платона деньгами, но тот не польстился на эти щедроты. Однако стоило только Платону завести с Дионисием разговор о Дионе, как он увидел вероломство и лицемерие тирана. Дионисий нарушил свое слово. Усталый, больной Платон вернулся в родную Академию. Позже он узнал, что его любимого друга и ученика Диона убили афиняне — братья Каллипп и Филострат (по другим сведениям — один Каллипп), в доме которых в Афинах жил некогда Дион.
Гибель Диона в Сиракузах (353 год до н. э.), после его многолетней борьбы, как будто увенчавшейся наконец победой, потрясла Платона. Много воды утекло с тех пор, как Платон зрелым тридцатилетним мужчиной избрал Академию своим родным домом. Воспитанный в строгости и благородной сдержанности, он с юных лет был, как рассказывали, стыдлив, не смеялся громко, держался пристойно.